化学名称与结构特征

Azide-SS-COOH 是一种含有叠氮基（–N₃）和羧基（–COOH）的功能性化合物，同时分子中包含一个二硫键（–S–S–）作为可还原的连接桥。其化学式通常可表示为 N₃–(CH₂)n–S–S–(CH₂)m–COOH，具体链长可根据供应商略有不同。该化合物将叠氮化学活性与可逆性二硫键特性结合，使其在生物正交化学、可控释放体系以及表面功能化方面具有独特优势。

物理化学性质

Azide-SS-COOH 通常为白色或浅黄色固体，具有良好的溶解性，能溶于二甲基亚砜（DMSO）、乙醇、乙腈等极性有机溶剂，在水中的溶解性受pH影响。由于叠氮基的存在，该分子具有较高的化学反应活性，但在无光、低温条件下可较稳定存储。二硫键部分可在还原剂存在下断裂，如在二硫苏糖醇（DTT）或谷胱甘肽（GSH）条件下，实现可控释放或断裂连接。

英文名 Azidoethyl-SS-propionic acid

CAS号 2228857-32-5

分子量 207.27

分子式 C5H9N3O2S2

化学反应与功能应用

叠氮基反应性：Azide-SS-COOH 的叠氮基能够参与多种生物正交化学反应，尤其是与炔基（alkyne）的“点击化学”（CuAAC，铜催化叠氮-炔烃环加成反应）或 Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition（SPAAC，无铜催化）反应。通过这些反应，可以将 Azide-SS-COOH 高效连接到目标分子或纳米材料表面，形成稳定的共价键。

二硫键可逆性：Azide-SS-COOH 中的二硫桥可以在生理还原环境下断裂，实现药物或信号分子的可控释放。其在肿瘤微环境或胞内还原环境中尤其有用，可用于靶向递药系统或可逆的表面修饰。

羧基反应性：分子末端的羧基可与胺基（–NH₂）通过常规羧基活化反应形成酰胺键，如使用 EDC/NHS 化学偶联。结合叠氮和二硫桥，Azide-SS-COOH 可以作为多功能连接剂，在纳米颗粒表面修饰、蛋白质交联或多功能药物载体中发挥作用。

生物医药应用

靶向药物递送：利用二硫键的可还原性，Azide-SS-COOH 可以将药物分子连接至纳米载体或大分子聚合物上，在胞内还原环境下释放活性药物，实现控释和靶向治疗。

生物正交标记：叠氮基在无铜条件下可与环炔化合物进行 SPAAC 点击反应，因此可用于标记蛋白质、核酸或细胞表面糖类分子，用于成像或追踪研究。

可控材料功能化：在材料化学中，Azide-SS-COOH 可用于制备具有可逆链接的水凝胶或表面功能化层，利用叠氮-炔点击反应进行交联，同时利用二硫键实现可逆拆解或药物释放。

存储与安全性

Azide-SS-COOH 属于含叠氮化合物，具有一定的热敏性和潜在爆炸风险，应储存在低温、避光、干燥条件下，并避免与强还原剂或重金属混合。推荐储存温度为 –20°C 干燥避光密封保存。使用过程中应佩戴手套和护目镜，避免叠氮基直接接触皮肤或眼睛，并防止吸入粉尘。

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